Início da vida
Cotton nasceu em Holmes Chapel, Cheshire. Foi um jogador de críquete de prestígio, enquanto frequentava a escola de Alleyn em Dulwich, sul de Londres. Ele e os outros "non-prefects" foram obrigados por seis "prefects " da equipa escolar para voltar à escola em transporte público com a sua roupa de críquete vestida. Depois de voltar para a escola, escreveu uma carta ao director, explicando que não tinha gostado. O director ordenou que ele fosse castigado, mas Cotton recusou. Como resultado, foi banido da equipa de cricket. Cotton e o seu irmão assumiram então o seu segundo desporto, o golfe, no Aquarius Golf Club em Honor Oak em 1920. Em 1923 Cotton ganhou o the Hutchings Trophy, o Campeonato do clube. Os irmãos tornaram-se profissionais em 1924.
Carreira
Cotton começou a sua carreira como jogador de golfe profissional aos17 anos de idade e era conhecido pelo trabalho extremamente árduo no seu jogo, praticando tantas vezes até que as suas mãos sangravam. Cotton colocou grande ênfase na precisão e difere de professores de golfe moderno que colocam o foco no papel das mãos no swing de golfe. Embora a ênfase tenha sido dada a uma pega correcta, ele também salientou a necessidade de adquirir força de mãos e antebraços. O jogador de golfe de competição, equipado com tais activos poderia bater uma pancada fora do centro do taco e ainda assim conseguir um "shot" poderoso, e ainda preciso. Também afirmou a necessidade de "educar as mãos", devendo o jogador de golfe de competição conseguir controlar a posição das mãos durante o swing, algo em que os professores modernos não têm insistido muito, preferindo um papel mais passivo para as mãos.
Ele alcançou fama durante a década de 1930 e 1940, com três vitórias em The Open Championship (1934, 1937 e 1948). O seu recorde de volta é de 65, feito durante o Open Championship de 1934, levou para a empresa de golfe Dunlop a lançar a famosa bola Dunlop 65'. Cotton classificou-se 17 vezes no top-10 no Open. Cotton também conseguiu ganhar muitos títulos no circuito europeu durante a década de 1930. Durante este período, era profissional no Ashridge Golf Club.
Durante a Segunda Guerra Mundial serviu na Royal Air Force, e angariou dinheiro para a Cruz Vermelha com jogos de exibição e "shows". Isso lhe valeu um MBE (condecoração britânica). Nesta altura ele estava estacionado na RAF Halton e estava intimamente envolvido no que é agora o Chiltern Forest Golf club. Acrescentou três buracos ao percurso (passou de 6 a 9) e fez outras melhorias.
Cotton foi membro de quatro equipas britânicas da Ryder Cup e serviu como capitão da equipa em 1947 e 1953. Competiu apenas ocasionalmente nos Estados Unidos, sem sucesso notável.
Retirada
Após sua retirada do golfe competitivo no início dos anos 1950, Cotton tornou-se um bem sucedido arquitecto de campos de golfe, desenhando, entre outros, o Le Méridien Penina em Algarve, Portugal. Cotton escreveu 10 livros e estabeleceu a Golf Foundation, que ajudou milhares de meninos e meninas a iniciar-se no golfe.
Cotton gostava da" high life", incluindo champanhe, caviar e roupas personalizadas sob medida. Viveu por um tempo numa suíte num hotel de 5 estrelas e mais tarde comprou uma propriedade completa com mordomo e "staff" completo, viajando por toda parte num Rolls-Royce.
Foi nomeado para o World Golf Hall of Fame, em 1980.
Cotton foi nomeado cavaleiro no New Year's Day Honours de 1988, e nomeado Comendador da Order of St Michael e St George (KCMG). Isso foi relatado em alguns meios de comunicação como uma ordem de cavalaria"póstuma", porque ele tinha morrido no momento em foi anunciado publicamente. No entanto, ele aceitou o título de cavaleiro antes de sua morte, e tornou-se eficaz a partir dessa data.